mit Ultraviolettstrahlung (315–380 nm) intensiv hellblau durch die auxochrome Wirkung der Methoxy-Gruppe am 10 π-Elektronensystem des Chinolins. Die Fluoreszenz verschwindet bei Zugabe von Salzsäure durch die enthaltenen Chloridionen .
Bei zu viel QT-Intervall verlängern: Risiko für Herzrhythmusstörungen, Torsade de pointes, Herzstillstand (nicht mit anderen verlängernden Medikamenten einzunehmen).
bei Überempfindlichkeit: Hautrötungen, Juckreiz, Fieber, Hautausschlag, Magenbeschwerden, Ohrensausen, Sehstörungen. Seltene Nebenwirkungen sind Hämoglobinurie, Asthma, thrombopenische Purpura.
Vorsicht bei Überempfindlichkeit gegen China-Alkaloide oder Xanthine.
Verzicht bei Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel, Tinnitus, Optikusneuritis, Myasthenia gravis, peptischem Ulcus, Gastritis, ernsthaften Herzkrankheiten, Leberkrankheiten und Nierenkrankheiten.
Verzicht: Kinder, ältere Menschen, Schwangere (Chinin geht in die Muttermilch über).
Schäden im Innenohr: Kinder bei Malaria behandeln.
durch eine mögliche Oxidation des Hämoglobins: Methämoglobinämie.
Chininsulfat: vor allem bei längerer Einnahme und hohen Dosen: Tinnitus, Übelkeit, Sehstörungen, Magen-Darm-Beschwerden, Beschwerden des Nervensystems, des Herz-Kreislauf-Systems, Hauterkrankungen.
Giftig je nach Dosierung (Cinchonismus), Überdosis: Schwindelgefühl, Kopfschmerz, Tinnitus, Taubheit, vorübergehender Erblindung und Herzlähmung durch Hemmung von Enzymen der Gewebsatmung sowie einer Blockierung der Synthese der Desoxyribonukleinsäure.
Bei 5 bis 10 g tödlich durch zentrale Atemlähmung.
In der Leber hemmt Chinin den Abbau anderer Wirkstoffe und erhöht so den Wirkstoffspiegel (vor allem bei Digitalis, Muskelrelaxantien und Antikoagulantien).
Höchstmenge in alkoholfreien Getränken in Deutschland 85 mg/kg, 300 mg/kg in Spirituosen (z.B. Magenbitter), Kennzeichnungspflicht.
Rinde des Chinarindenbaumes (Chinchona pubescens), Roter Chinarindenbaum Cinchona pubescens, Cinchona officinalis und Cinchona spp.
kultivierte Pflanzen in Indonesien, Malaysia, Demokratischen Republik Kongo (teilweise 11 bis 15 % Chinin in der Rinde).
Extraktion mit Alkohol, das Extrakt mit Kalilauge verdünnen, ein gelblicher amorpher, sehr bitter schmeckender Niederschlag entsteht.
Rinde fein zermahlen, mit gebranntem Kalk und verdünnter Natronlauge aufschließen, aufgequollen für mehrere Stunden mit Toluol (Lösungsmittel) extrahieren. Toluol löst sich nicht in Wasser, sodass die Chinaalkaloide, die Fette und Harze sich in die organische Phase extrahieren, danach filtrieren, den Filterrückstand (Chinarinde) mit Wasserdampf behandeln, um das restliche Toluol zu entfernen. Da die Chinaalkaloide mit der Säure Salze bilden, gehen sie aus der organischen in die wässrige Phase über. Die Fette und Harze verbleiben in der organischen Phase. Danach abtrennen, das Toluol über Destillation zurückgewinnen. In der wässrigen Phase mit der gesamten Chinaalkaloide den pH-Wert genau einstellen, durch Kristallisation fallen so 70 % des Chinins aus. Im Rest befindet sich neben dem restlichen Chinin Chinidin, Chinchoin, Chinchonidin und Chininsäure. Diese Stoffe kann man durch weitere Kristallisation gewinnen. Reinheit und Lösemittelrestgehalt feststellen, weiterverarbeiten.
eine Tonne Rinde ergibt 30–40 kg Chinin.
Buchler & Co. aus Braunschweig, der einzige Hersteller in Europa, ist einer von 7 Chinin-Produzenten mit einem Anteil von 20–30 % Weltmarktführer.
Cinchonin zu (+)-Homomerochinen abbauen und mit Chininsäure zu (+)-Chinotoxin umsetzen.
Homomerochinen racemisch aus 7-Hydroxyisochinolin herstellen, zu Chinotoxin umsetzen, mit D-Weinsäurederivat die beiden Enantiomere trennen, in einer dreistufigen Synthese in Chinin zurückwandeln.
durch Erwärmen in verdünnter Säure in das isomere Chinotoxin umlagern.
Mit Chrom(VI)-oxid (CrO3) in saurer wässriger Lösung zu Chininsäure und Merochinen oxidieren.
in asymmetrischen Synthesen einsetzen.
Enantiomeren diastereomere Paare bilden, welche sich in chemischen und physikalischen Eigenschaften unterscheiden, für eine Trennung der zuvor chemisch und physikalisch identischen Enantiomere.
Katalysatorbestandteil für die Induktion einer spezifischen stereochemischen Information, damit bei einer Synthese ein höherer Anteil eines Enantiomers erhalten wird (hoher ee-Wert): Epoxidierungen, Dihydroxylierungen, Aminohydroxylierungen an Doppelbindungen.
Bei zu viel QT-Intervall verlängern: Risiko für Herzrhythmusstörungen, Torsade de pointes, Herzstillstand (nicht mit anderen verlängernden Medikamenten einzunehmen).
bei Überempfindlichkeit: Hautrötungen, Juckreiz, Fieber, Hautausschlag, Magenbeschwerden, Ohrensausen, Sehstörungen. Seltene Nebenwirkungen sind Hämoglobinurie, Asthma, thrombopenische Purpura.
Vorsicht bei Überempfindlichkeit gegen China-Alkaloide oder Xanthine.
Verzicht bei Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel, Tinnitus, Optikusneuritis, Myasthenia gravis, peptischem Ulcus, Gastritis, ernsthaften Herzkrankheiten, Leberkrankheiten und Nierenkrankheiten.
Verzicht: Kinder, ältere Menschen, Schwangere (Chinin geht in die Muttermilch über).
Schäden im Innenohr: Kinder bei Malaria behandeln.
durch eine mögliche Oxidation des Hämoglobins: Methämoglobinämie.
Chininsulfat: vor allem bei längerer Einnahme und hohen Dosen: Tinnitus, Übelkeit, Sehstörungen, Magen-Darm-Beschwerden, Beschwerden des Nervensystems, des Herz-Kreislauf-Systems, Hauterkrankungen.
Giftig je nach Dosierung (Cinchonismus), Überdosis: Schwindelgefühl, Kopfschmerz, Tinnitus, Taubheit, vorübergehender Erblindung und Herzlähmung durch Hemmung von Enzymen der Gewebsatmung sowie einer Blockierung der Synthese der Desoxyribonukleinsäure.
Bei 5 bis 10 g tödlich durch zentrale Atemlähmung.
In der Leber hemmt Chinin den Abbau anderer Wirkstoffe und erhöht so den Wirkstoffspiegel (vor allem bei Digitalis, Muskelrelaxantien und Antikoagulantien).
Höchstmenge in alkoholfreien Getränken in Deutschland 85 mg/kg, 300 mg/kg in Spirituosen (z.B. Magenbitter), Kennzeichnungspflicht.
