Penicilline

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Was ist Penicilline?


Welche Namen gibt es für Penicilline?

  • Penizilline, penicillium, Pinselschimmel.
  • Summenformel: R-C9H11N2O4S.


Wie kann man Penicilline benutzen?

  • Das Penicilline wird meist oral (Magensäureresistente Oralpenicilline, z.B. Penicillin V, (Propicillin und Azidocillin heute nicht mehr verfügbar)) eingenommen oder injiziert (Penicillin G und längerfristig wirksame Depotpenicilline, z.B. Benzathin-Benzylpenicillin).
  • Die Dosierung richtet sich nach dem Penicilline, der Erkrankung oder der Größe und dem Gewicht des Patienten.
  • Man soll die Packung meist bis zum Ende einnehmen, auch wenn die Symptome schon weg sind.


Wie kann man Penicilline ersetzen?

  • Makrolide, Chinolone oder Glykopeptide.
  • Aber schwächere Wirkung, mehr Nebenwirkungen, Antibiotikaresistenzen fördern, teurer.


Was kann durch Penicilline passieren?

  • Überempfindlichkeit, Allergie gegen Penicilline (1 von 7000): fleckig-knotiger Hautausschlag, Juckreiz, laufende Nase, tränende Augen, Zungenschwellung, Ödeme (Schwellungen durch Flüssigkeitsansammlungen im Gewebe), Fieber, pfeifende oder brummende Atmung bis zum anaphylaktischen Schock.
  • Darmflora abtöten, vor allem Breitbandpenicilline, die auch gegen gramnegative Bakterien wirken. Ungünstigst wäre, wenn sich schädliche Mikroorganismen im Darm ausbreiten und es zu einer antibiotikaassoziierten Kolitis kommt.
  • Sehr selten kann ein epileptischer Anfall ausgelöst werden.


Wie kann man Penicilline herstellen?

  • Penicillin wird von Mikroorganismen gebildet.
  • Penicillin kann man in flüssigen Nährmedien (z.B. Gewöhnlicher, in Wasser eingeweichter Mais (Maisquellwasser)) kultivieren.
  • Das Submersverfahren (Flüssigkultur im Rührkesselreaktor) ist effektiver als das Oberflächenverfahren (Emerskultur).
  • Penicillin wurde aus der Pinselschimmelart Penicillium notatum isoliert.
  • Aus L-α-Aminoadipinsäure und den Aminosäuren L-Cystein und L-Valin bildet sich Isopenicillin N.
  • 6-Aminopenicillansäure entsteht.
  • Die Arznei Penicillin G (Benzylpenicillin) wird fermentativ aus Penicillium chrysogenum gewonnen.
  • Penicilline werden auch von Acremonium chrysogenum (Cephalosporium acremonium) (verschimmelte Melone) und Aspergillus nidulans gewonnen.
  • Penicillin N wird auch aus bestimmten Bakterien (z.B. Streptomyces clavuligerus) gewonnen.
  • Oral wirksames Penicillin V (Phenoxymethylpenicillin) entsteht fermentativ durch Zusatz des synthetischen Präkursors Phenoxyessigsäure (Biosynthese).
  • Penicillin wurde auch schon mal aus Urin zurückgewonnen.


Welches Penicilline kann man unterscheiden?

  • Natürlich vorkommend: Penicillium-, Aspergillus-, Trichophyton- und Streptomyces-Arten.
  • Penicilline F (Penicillin I, Penten(2)yl-penicillin = C14H20N2O4S).
  • Penicilline G (Penicillin II, Benzylpenicillin = C16H18N2O4S).
  • Penicilline X (Penicillin III, p-Hydroxybenzylpenicillin = C16H18N2O5S).
  • Penicilline K (Penicillin IV, Heptylpenicillin = C16H25N2O4S).
  • Penicilline DF (Dihydropenicillin F, Penicillin H2F, Amylpenicillin = C14H22N2O4S).
  • Penicilline N (Adicillin = C14H21N3O6S).
  • Penicilline M (Isopenicillin N = C14H21N3O6S).
  • Natürlich vorkommende Arznie: Penicillin G (Benzylpenicillin).
  • Bio- und partialsynthetisch hergestellt: biosynthetisch und teilsynthetisch hergestellte Penicilline.
  • Oral wirksames Penicillin V (Phenoxymethylpenicillin).
  • Säurestabile (oral wirksame) Penicilline ohne bzw. mit geringer Penicillinasestabilität: Phenoxymethylpenicillin (Penicillin V), Propicillin, Pheneticillin, können durch Magensäure nicht zerstört werden und wirken wie Penicillin G.
  • Penicillinasestabile Penicilline: Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin, Methicillin, Oxacillin sind auch wirksam gegen penicillinasebildende Staphylokokken („Staphylokokken-Penicillin“). Sie sind im Vergleich zu Penicillin G weniger wirksam und gegenüber gramnegativen Erregern sind Isoxazolylpenicilline gänzlich wirkungslos.
  • Breitspektrumpenicilline: Aminopenicilline: Amoxicillin, Ampicillin, Bacampicillin, Pivampicillin, Sultamicillin/ Acylaminopenicilline: Azlocillin, Mezlocillin, Piperacillin/ Carboxypenicilline: Carbenicillin, Ticarcillin/ Ureidopenicilline: Azlocillin, Piperacillin, Mezlocillin können die Zellwände von gramnegativen Erregern passieren, um das Wirkspektrum zu erweitern. Sie sind teilweise säure- und penicillinaseempfindlich, teilweise vermindert wirksam gegenüber einigen grampositiven Bakterien .
  • Pivmecillinam ist kein Acylierungsprodukt der 6-Aminopenicillansäure. Es besitzt jedoch das bicyclische Lactam-Grundgerüst der Penicilline.
  • Nach dem Wirkspektrum unterschieden: Schmalband (nur gegen grampositive Bakterien wirksam: Penicillin G, Oralpenicilline, Betalaktamase-resistente Penicilline)- und Breitband-Penicilline (nicht nur gegen grampositive Bakterien wirksam: Aminopenicilline: Ampicillin, Amoxicillin/ Acylaminopenicilline: Mezlocillin, Piperacillin/ Carboxypenicilline werden heute nicht mehr eingesetzt).


Wann sollte man Penicilline vermeiden?

  • Überempfindlichkeit, Allergie gegen Penicilline (1 von 7000): Hautrötung bis zum anaphylaktischen Schock.
  • Nicht zusammen mit Medikamenten, die die Bakterien an der Vermehrung hindern.
  • Nicht jedes Penicilline ist für eine spezielle Behandlung geeignet.
  • Es gibt Resistenzen, so dass die Mittel im Laufe der Jahre heute nicht mehr wirken. Gefürchtet z.B. Methicillinresistenz bei Staphylococcus aureus.
  • Es besteht die Gefahr, dass ein Penicillinezwar gegen bestimmte Bakterien wirkt, es dadurch aber resistente Bakterien begünstigt.


Wofür kann man Penicilline verwenden?

  • Das natürlich vorkommende Penicillin G (Benzylpenicillin) als Antibiotikum.
  • Vor allem grampositive, sich vermehrende Bakterien (z.B. Staphylokokken, Streptokokken, Pneumokokken) töten durch Platzen der Zellwand. Unwirksam bei sich nicht nicht teilenden, aber ungefährlichen, Bakterien. Allerdings nicht schädlich gegen weiße Blutkörperchen und menschlichen Zellen.
  • Wirksam gegen gramnegative Bakterien (Salmonellen, mit Ausnahme gramnegativer Kokken, z.B. Neisserien) sind Aminopenicilline, Penicillin G und V wirken nicht.
  • Wirksam gegen Cyanobakterien.
  • Teilung der Cyanellen, der photosynthetisch aktiven Organellen der Glaucocystaceae (einer Algenfamilie) blockieren.
  • Teilung der Chloroplasten von Blasenmützenmoosen blockieren.
  • Aus Getreide gebraute Heiltränke oder Bier wurde ganz früher benutzt.
  • In der Antike und im Mittelalter legten Chirurgen schimmelige Lappen auf Wunden, um Infektionen vorzubeugen.
  • Mandelentzündung (Tonsillitis) behandeln.
  • Mittelohrentzündung (Otitis media) behandeln.
  • Nasennebenhöhlenentzündung (Sinusitis) behandeln.
  • Bronchitis behandeln.
  • Lungenentzündung (Pneumonie) behandeln.
  • Scharlach behandeln.
  • Hirnhautentzündung (Meningitis) behandeln.
  • Entzündung der Herzinnenhaut (Endokarditis) behandeln.
  • Harnwegsinfektionen behandeln.
  • Gallenwegsinfektionen behandeln.
  • Knochenentzündung (Osteomyelitis) behandeln.
  • Rheumatisches Fieber behandeln.
  • Syphilis behandeln.
  • Gonorrhoe (Tripper) behandeln.
  • Listeriose behandeln.
  • Typhus behandeln.
  • Paratyphus behandeln.
  • Bakterielle Ruhr (Shigellose) behandeln.
  • Blutvergiftung (Sepsis) behandeln.
  • Zahninfektionen behandeln (akute apikale Parodontitis, chronisch granulierende apikale Parodontitis, Dentitio difficilis, infizierte Wurzelreste, infizierte retinierte oder teilretinierte Zähne, infizierte Zysten, Parodontitis marginalis, Zahnentfernung, SialadenitisnOsteomyelitis (oft Spätfolge einer odontogenen Infektion, auch hämatogener Infektionssweg möglich), verschmutzte Wunden, infizierte Frakturen, Mund-Antrum-Verbindung, Zustand nach Radiatio, Bisphosphonattherapie).
  • Als Vorbeugung bei Operationen.

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